Q-1
Mac起動時、WIn(ブートキャンプ)起動時に、同じNewDisplayTool.jarを使用しても問題ありませんか?
起動は1度につき1つのOSのみです。(2種同時起動することはありません、方法も知りません)
A-1
同じファイルをMac・Windowsのどちらから起動しても大丈夫です。
Q-2
(パーティション化したDやEドライブで)画像やテンプレート等を保存したいのですが、問題はありますか?(exFATフォーマット)
MACでもWinでも同じフォルダにアクセスすることで、重複せずに作業をするためです。
A-2
技術的・運用のトラブルはあるかと思いますがツール的には問題ありません。
アシストではDropboxやGoogle Driveのご利用をオススメしております。